En Orlando, Florida, Quentin "Q" Jacobsen (Nat Wolff) vive al lado de su amiga de la infancia Margo Roth Spiegelman (Cara Delevingne). Quentin ha estado fascinado con Margo desde que se mudo a vivir en su misma calle. Cuando eran pequeños, Quentin y Margo un día descubren el cadáver de un hombre que ha cometido suicidio. Después de este incidente, los destellos de películas transmitan a la actual Quentin y Margo en el último curso de instituto. Si bien se han distanciado, Quentin todavía tiene sentimientos por ella. Una noche, Margo aparece en la ventana del dormitorio de Quentin con un plan para vengarse de sus amigos y ahora ex novio. Ella convence a Quentin a ayudarla ya que necesita un conductor de la partida y un poco de ayuda.
Margo y Quentin van de compras para obtener una lista de los artículos necesarios para su misión o mejor dicho "venganza". A continuación, visitan el ex novio de Margo, Jase, que la ha estado engañando con su mejor amiga, Becca.Quentin tiene que llamar a los padres de Becca para informarles de que su hija está teniendo relaciones sexuales con Jase en su sótano. Jase desnudo intenta escapar de la casa, Quentin toma una foto de él con su teléfono celular. Margo y Quentin luego irrumpen en la casa de Becca, Margo pinta una "M" azul en la pared, y dejan un bagre muerto en su sótano para simbolizar su traición. Luego visitan a Lacey (Halston Sage), una de las mejores amigas de Margo. Margo asume Lacey sabía sobre el asunto de Jase con Becca y que ella nunca le dijo . Margo y Quentin cubren el coche aparcado de Lacey con Saran Wrap y Margo deja una nota indicando que su amistad ha terminado. También visitan Chuck Parson, el matón del instituto y el novio de Lacey. Quentin es vacilante sobre la búsqueda de venganza contra él, pero cuando Margo le dice que él fue el responsable de avergonzarlo en un baile de octavo grado, Quentin está de acuerdo con el plan de venganza. Ellos logran colarse en su casa, retiran una de sus cejas con crema de depilación, pintan una "M" azul en la puerta y untan vaselina en la manija de la puerta antes de salir corriendo cuando se despierta de su sueño. Despues Margo desaparece y todos creen que el corre de a su casa, si Quentin espera que puede buscar porque Margo busca indicios.